Winamp se pojavio 1997. godine, te je vrlo brzo postao popularan. Tokom godina imao je nebrojeno izmena, a bio je poznat po tome što je podržavao veliki broj formata i korisnicima nudio brojne skinove, dodatke za vizualizaciju i plejliste. Vrhunac popularnosti doživeo je 1999. godine, kada ga je kompanija AOL kupila za 80 miliona dolara, da bi se 2013. suočio sa krizom, kada je najavljeno i gašenje.
Nakon verzije iz 2013. godine Winamp je zaspao, sve do 2018, kada su procurile informacije o verziji 5.8. Ubrzo su objavljene i na Winamp.com veb-sajtu, a od tada se obećava nova verzija s podrškom za cloud streaming, te drugim modernim opcijama koje čine da ovaj plejer ide u korak s vremenom.
Pre nekoliko dana je izašao Winamp 5.9 RC1 Build 9999, što je prvi korak ka oživljavanju plejera koji ima bogatu istoriju.
